"Cô ấy có tố chất của một ngôi sao tuyệt vời", Donald Trump (77 tuổi) thừa nhận. Tuy nhiên, ông nói tiếp: "Tôi nghĩ Swift là người phóng khoáng. Có lẽ cô ấy không thích tôi. Cô ấy rất tài năng. Tôi thấy cô ấy thực sự rất đẹp - đẹp một cách lạ thường!".
Chính trị gia đảng Cộng hòa tuyên bố rằng ông không "biết rõ" về âm nhạc của Taylor Swift. "Cô ấy là người phóng khoáng hay đó chỉ là diễn thôi?", Trump hỏi Setoodeh. "Tôi ngạc nhiên khi một ngôi sao nhạc đồng quê lại có thể thành công khi sống theo chủ nghĩa tự do", Trump nhận xét.
Setoodeh thông báo với Trump rằng nữ ca sĩ đoạt giải Grammy 34 tuổi đã chuyển từ nhạc đồng quê sang nhạc pop hơn một thập kỷ trước.
Taylor Swift có tư tưởng bảo thủ, đã công khai tán thành các ứng cử viên Đảng Dân chủ Phil Bredesen cho ghế Thượng viện và Jim Cooper cho ghế Hạ viện vào tháng 10.2018.
"Trước đây, tôi không muốn công khai quan điểm chính trị của mình nhưng do một số sự kiện trong đời và trên thế giới trong 2 năm qua, giờ đây tôi cảm thấy rất khác về điều đó. Tôi đã và sẽ luôn bỏ phiếu cho ứng cử viên nào bảo vệ và đấu tranh cho nhân quyền mà tôi tin rằng tất cả chúng ta đều xứng đáng có được ở đất nước này", ca sĩ kiêm nhạc sĩ Taylor Swift giải thích qua Instagram vào thời điểm đó.
Bài hát phát hành vào tháng 6.2019 của Taylor Swift - You Need to Calm Down - khiển trách những người ủng hộ "quyền tự do ngôn luận" cánh hữu, những người rao bán sự kỳ thị người đồng tính. Người hâm mộ cảm thấy Donald Trump chính là nguồn cảm hứng đằng sau ca khúc.
Trong bộ phim tài liệu Miss Americana phát hành tháng 1.2020, Taylor Swift giải thích chi tiết về quyết định trở thành người có tiếng nói chính trị. Cuối năm đó, nữ danh ca tạo hit Anti-Hero đã nhắm vào Trump vì phản ứng của ông trước vụ một sĩ quan cảnh sát sát hại công dân da màu George Floyd dẫn đến các cuộc biểu tình trên toàn quốc sau đó.
Tiếp đó, Taylor Swift cũng công khai ủng hộ ứng cử viên đảng Dân chủ - Tổng thống Joe Biden vào tháng 10.2020 khi nói với báo giới rằng cô nghĩ ông Biden "có cơ hội để bắt đầu quá trình hàn gắn nước Mỹ".